当社の主要サービスである「STUDYing(スタディング)」(以下、「スタディング」という。)は、2008年に代表取締役社長である綾部貴淑が個人事業として、主に社会人を対象とした個人向け資格取得支援サービスとして「通勤講座」の名称でスタートさせました。2010年1月に当社を設立し「学びを革新し、誰もが持っている無限の力を引き出す」というミッションのもと、綾部自身が保有する中小企業診断士の資格取得時の勉強方法を生かし、当初は、当時流行していた携帯音楽プレーヤーにより、すきま時間で学習できる音声講座として中小企業診断士講座を開始しました。その後、スマートフォンの普及という機会を活かすべく、スマートフォン、PC、タブレット等で学べ、問題練習やWebテキストでの学習にも対応した、学習システム「新ラーニングシステム」を自社開発しました。さらに、2014年6月に動画収録スタジオを開設し、以降は動画講座を主軸としたeラーニング資格講座として、講座ラインナップの拡充、学習システムの機能拡張、サービス内容の拡充を進め受講者の拡大を図ってまいりました。
また、スタディング事業の学習システムや講座制作ノウハウを活用し、2017年5月より社員研修クラウドサービス「AirCourse(エアコース)」(以下、「エアコース」という。)をリリースし、法人向けの社員教育事業に参入しました。2018年には法人事業部を発足させ、企業内の集合研修を管理できる「集合管理機能」を始めとした、主に社員研修を効率化するための各種機能を積極的に開発・リリースしてまいりました。
さらに、2023年11月には、資格取得者と採用企業・転職エージェントを直接つなぐ、ダイレクトリクルーティングサービス「スタディングキャリア」をリリースし、キャリア形成を支援するサービスも新たに開始しております。

2008年10月	「通勤講座(現「スタディング」)」を東京都港区六本木で運営開始、中小企業診断士講座を開講
2010年1月	「KIYOラーニング株式会社」として法人化
2010年8月	本社を東京都渋谷区猿楽町に移転
2014年6月	事業拡張のため本社を東京都港区北青山に移転、動画収録スタジオを新設
2017年5月	社員研修クラウドサービス「エアコース」リリース
2018年10月	事業拡張及び業務効率化のため本社及び動画収録スタジオを東京都千代田区紀尾井町に移転
2018年12月	個人向け資格取得支援事業のブランド名を「通勤講座」から「スタディング」に変更
2020年7月	東京証券取引所マザーズに株式を上場
2021年4月	事業拡張のため本社及び動画収録スタジオを東京都千代田区永田町に移転
2022年4月	東京証券取引所市場区分再編に伴い、東京証券取引所グロースに市場区分移行
2023年11月	ダイレクトリクルーティングサービス「スタディングキャリア」リリース
2023年12月	事業拡張、増員のため、東京都港区に「赤坂オフィス」開設