1976年10月

1972年９月創立の国立学院を母体として株式会社学究社を国立市中一丁目10番地２号に設立(資本金500万円)。

1977年２月

国立学院を国立学院予備校と改称。

1977年12月

初のフリースタンディング(独立)校舎として国立校本館竣工。昭島校以外の校舎を統廃合し、国立校本館へ吸収、校舎運営の効率化を図る。

1978年１月

業容の拡大に伴い、本社を国立市東一丁目４番地へ移転。

1981年３月

初の自社保有校舎として久米川校竣工。

1982年12月

創立10周年記念館(KG９ビル)を国立市に竣工。

1985年12月

社団法人日本証券業協会に店頭登録銘柄として登録。

1986年６月

三菱信託銀行株式会社（現 三菱UFJ信託銀行株式会社）他７社との合弁会社、衛星教育ステーション株式会社設立。

1987年２月

ニューヨークに現地法人 GAKKYUSHA U.S.A.CO.,LTD. 設立。

1991年２月

最難関校受験のための専門塾「ENA」(エナ)を新設。

1992年１月

デュッセルドルフに現地法人 GAKKYUSHA EUROPE GmbH（現 ENA EUROPE GmbH）設立。

1993年１月

国立学院予備校をENA-KG国立学院予備校と改称。

1996年12月

「ENA」と「ENA-KG国立学院予備校」を「ena」に改称・統一。

1998年３月

個別指導塾「マイスクールena」（現 ena個別）を新設。

2000年２月

衛星教育ステーション株式会社について、商号を株式会社インターエデュ・ドットコムに変更、合わせて会社の目的をインターネットによる受験・教育関連情報提供等に変更。

2002年６月

本社機能を本部事務所（東京都新宿区西新宿二丁目７番１号）に移管。

2003年６月

委員会設置会社（現 指名委員会等設置会社）に移行。

2004年12月

日本証券業協会への店頭登録を取消し、ジャスダック証券取引所に株式を上場。

2007年３月

山梨県に清里自然学校（現 清里合宿場）を開校。

2008年１月

株式会社進学舎の全株式を取得。

2010年４月

ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所の合併に伴い、大阪証券取引所（JASDAQ市場）に株式を上場。

2010年10月

大阪証券取引所ヘラクレス市場、同取引所JASDAQ市場及び同取引所NEO市場の各市場の統合に伴い、大阪証券取引所JASDAQ（スタンダード）に株式を上場。

2011年10月

株式会社進学舎が運営する進学塾の名称を「ena」に統一。

2012年４月

株式会社進学舎を吸収合併。

新宿セミナー（現 ena看護）及び新宿美術学院（現 ena美術）の事業を譲受け。

2013年３月

本部事務所を東京都新宿区西新宿三丁目16番６号に移転。

2013年７月

東京証券取引所と大阪証券取引所の現物市場統合に伴い、東京証券取引所JASDAQ（スタンダード）に株式を上場。

2014年５月

静岡県に富士山合宿場を開校。

2015年３月

東京証券取引所JASDAQ（スタンダード）から市場第二部へ市場変更。

2015年11月

東京証券取引所市場第一部に指定替え。

2016年12月

本社を東京都渋谷区代々木一丁目12番８号に移転。

2019年１月

久米川校の建替えによるTOKIO久米川タワーが竣工。

2019年４月

株式会社市進ホールディングス株式の追加取得により持分法適用関連会社化。

2021年８月

国立１号館の建替えによるTOKIO国立タワーが竣工。

2022年４月

東京証券取引所の市場見直しにより、市場第一部からプライム市場へ移行。

2024年７月

株式会社市進ホールディングスの全株式売却により持分法適用の範囲から除外。