1950年5月

北海道函館市において木材販売及び衣料品販売の個人経営「小笠原商店」を創業

1955年1月

資本金100万円をもって「株式会社小笠原商店」を設立

1962年4月

北海道函館市に小笠原不動株式会社を設立

1972年9月

北海道函館市に南北海道木住ローン株式会社(1995年2月 株式会社エスエヌ・ファンドに社名変更、2000年6月 株式会社テーオー保険サービスに社名変更、2011年2月 株式会社テーオー総合サービスに社名変更)を設立(現・連結子会社)

1975年5月

商号を株式会社テーオー小笠原に変更

1980年1月

北海道函館市に株式会社テーオースイミングスクールを設立

1980年3月

北海道夕張市に株式会社夕張フローリング製作所を設立

1988年11月

アメリカ合衆国ニューハンプシャー州にT.O.Forest Products,Inc.(1994年10月 ニューヨーク州に移転)を設立

1989年6月

株式会社テーオーハウス及び東京ゴールド木材株式会社を吸収合併し、従来の木材部、デパート部を木材事業部、流通事業部に改組するとともに、新たに統括管理本部、住宅事業部、保険事業部を設置し、5事業部体制とした。

本店所在地を北海道函館市松川町より函館市港町へ移転

1990年6月

テーオーアイエム株式会社及び株式会社東北テーオーハウスを吸収合併

1991年1月

株式を店頭登録銘柄として社団法人日本証券業協会に登録

1992年10月

北海道北見市の北見ベニヤ株式会社に資本参加

1993年10月

北海道函館市の小泉建設株式会社に資本参加(現・連結子会社)

2003年4月

株式会社ミカドフローリング製作所を吸収合併

2004年12月

日本証券業協会への店頭登録を取消し、ジャスダック証券取引所に株式を上場

2005年6月

北海道函館市に株式会社テーオーファシリティーズを設立

2007年3月

株式会社夕張フローリング製作所と株式会社えさしフローリング製作所が合併

2010年4月

ジャスダック証券取引所と大阪証券取引所の合併に伴い、大阪証券取引所JASDAQに上場

2010年12月

小笠原不動株式会社、株式会社夕張フローリング製作所、北見ベニヤ株式会社を吸収合併

2012年9月

北海道函館市の函館日産自動車株式会社の株式取得(現・連結子会社)

2013年7月

東京証券取引所と大阪証券取引所の統合に伴い、東京証券取引所JASDAQ(スタンダード)に上場

2014年12月

株式会社テーオースイミングスクールを吸収合併

2015年4月

北海道北見市の北見日産自動車株式会社の株式取得(現・連結子会社)

2017年6月

商号を「株式会社テーオーホールディングス」に変更

会社分割による持株会社体制へ移行

木材・住宅事業を「株式会社テーオーフォレスト」、流通事業(百貨店事業)を「株式会社テーオーデパート」、流通事業(ホームセンター事業)を「株式会社テーオーリテイリング」、スポーツクラブ事業を既存の連結子会社「株式会社テーオー総合サービス」に承継

2018年5月

北海道函館市に株式会社fikaを設立(現・連結子会社)

2019年1月

北海道函館市に株式会社テーオーフローリングを設立

2019年6月

北海道北見市の北見三菱自動車販売株式会社の株式取得(現・連結子会社)

2019年11月

株式会社テーオーフローリングを連結子会社から持分法適用会社に変更

2021年10月

資本金を1億円に減資

2022年4月

東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場JASDAQ(スタンダード)からスタンダード市場に移行